The Undertaker ve kardeşi Kane, Ekim 2007
İlerleyen günlerde undertaker Vickie Guerrero'yu "Ruhunu alıp cehenneme göndereceğim." diyerek tehdit etmiştir ve bu durumda Big Show ile No Mercy'de karşı karşıya gelmiştir. Ama Undertaker yorulduğundan dolayı maçı kaybetmiştir. Vickie Undertaker'ı halettiğini zanneder ve Chavo Guerrero ile Big Show'u alarak sahada Undertaker'in öldüğünü söylerler o anda ışıklar kapanınca Undertaker'ın eline bir avantaj geçmiştir ve ışıklar tekrar açılınca Chavo ve Undertaker ortadan kalkar ve daha sonra ekranda Undertaker Chavo'ya Chokeslam yaparken görünür. Big Show hayret eder ve Vickie'nin yanından ayrılır ve Vickie sahada yanlız kalır. Daha sonra ışıklar kapanır ve tekrar açıldığında Vickie arkasında Undertaker'ı görür ve Undertaker ona Tombstone Piledriver yapar ve o günder sonra Vickie boyunlukla görülür. Vickie çok sinirlenir ve Undertaker ile Big Show arasında Cyber Sunday'de Casket maçı ayarlar ve maçı Undertaker kazanır ve o maçtan sonra Vickie deliye döner. Big Show bu yenilgiye karşı SmackDown gecesinda Steel Cage maçında karşı koymaya çalışır. Big Show yukarıya tırmanırken Undertaker onu aşağıya iter ancak kendisi de düşer. Daha sonra Big Show Undertaker'a Chokeslam yaparken Undertaker kurtulur ve Triangle Strecth hareketini yapar. Big Show'un ağzından kan gelir ve Big Show pes eder. Bitirici hareketleri Tombstone Piledriver, Last Ride ve Chokeslam'dır. Royal Rumble 2009'da belirlen 6 kişiden biridir.Royal Rumble'da 26. sırada hile ile elenir.smackdown da mark henry yi yenerek no way out daki 6 kişilik elimination chamber maçına katılacak.Elimination chamber'de Triple H'e 2. pedigree sonrasında yenilir.Wrestlemania HBK ile dövüşür.Undertaker Hbk'yi 2. Tombstone'da yener ve Wrestlemania'daki yenilmezlik serisini devam ettirir.